Tak się więc stało, że Tolkien wraz z bratem wyprowadził się z domu pani Faulkner. Zamieszkał jednak w pobliżu. Ojciec Francis nakazał mu przerwać romans jednak nie wspomniał, że Ronald nie może widywać się już z Edith. Wykorzystując tę drobną lukę w słowach ojca Francisa Morgana Tolkien nadal potajemnie widywał się z Edith. Wkrótce jednak Edith postanowiła zamieszkać w Cheltenham, u znajomego prawnika i jego żony i gdy powiadomiła o tym Ronalda ten z początku zasmucił się, że nie będzie mógł się widywać z Edith, lecz również w głębi ducha odczuł ulgę, gdyż było to najlepsze rozwiązanie nieporęcznej sytuacji, gdy musiał oszukiwać ojca Francisa i spotykać się z Edith w tajemnicy.

Jednakże jak wszyscy wiedzą życie nie jest takie proste i usłane różami. Znów ktoś widział Tolkiena i Edith razem i wiadomość ta doszła do uszu ojca Morgana. Opiekun Ronalda zasmucił się tym i postawił sprawę jasno - Ronald ma przestać spotykać się z Edith i nie może utrzymywać z nią żadnych kontaktów (nawet listownych) do czasu, aż Ronald skończy 21 lat i Francis przestanie być jego prawnym opiekunem. Pozwolił mu natomiast zobaczyć się z Edith po raz ostatni przed jej wyjazdem do Cheltenham, by mógł się z nią pożegnać. Od tej pory Tolkien modlił się w głębi ducha, by przypadkiem spotkać Edith gdzieś w mieście. Po każdym razie, gdy ją zobaczył zapisywał datę i godzinę w swoim dzienniku. Umówił się z nią także na pożegnanie przed jej wyjazdem 2. marca. Pomimo tego, że te spotkania były całkowicie przypadkowe, 26 lutego Ronald dostał, jak sam napisał "straszny list". Ojciec Francis napisał w nim, że znów widziano go z tą dziewczyną, że takie postępowanie jest złe i głupie, oraz zagroził, że przestanie łożyć na jego dalszą naukę. Ronald zrezygnował więc z dalszego kontaktowania się z Edith, a gdy i ona dowiedziała się o tym napisała do Ronalda "Nadeszły dla nas najcięższe czasy". W środę 2. marca, w dzień wyjazdu Edith Ronald krążył po ulicach w nadziei, że uda mu się ją zobaczyć po raz ostatni. Wierzył, że gdy wyjedzie nie zobaczy jej przez następne trzy lata. Łaskawy los chciał, aby młodzi zobaczyli się jeszcze raz. Ronald minął Edith na rogu Francis Road. Szła na dworzec.

Tolkien w trzydzieści lat później napisał, że prawdopodobnie nic nie umocniło by tak ich wzajemnej miłości z Edith, jak właśnie to rozstanie. Ojciec Francis nie znał się zbyt dobrze na sprawach sercowych i swoim zakazem spowodował, że zwykła młodzieńcza miłość przerodziła się w romans. Od wyjazdu Edith Tolkien był ponury i przygnębiony przez kilka tygodni, uzyskał jednak od ojca Francisa pozwolenie, by napisać na Wielkanoc list do Edith, i gdy ona mu odpisał, że czuje się dobrze i że w nowym domu jest jej wygodnie Tolkien nieco się rozchmurzył i podniósł na duchu. Napisała mu, że prawnik u którego mieszka nazywa się C.H. Jessop, ale ona nazywa go "wujem", a jego żonę "ciotką" pomimo tego, że nie są razem spokrewnieni. Tolkiena cieszyło to, że Edith wreszcie może bez przeszkód ćwiczyć grę na pianinie, a nawet zaczęła grywać podczas mszy. Oprócz starszych znajomych, Jessop'ów odwiedzało niewielu gości, więc Edith czasem czuła się nieco samotna. Na szczęście miała swoje towarzystwo w osobie Molly Field - jej koleżanki ze szkoły, która mieszkała niedaleko od domu Jessop'ów. Poza tym Edith angażowała się w sprawy kościoła oraz chodziła na zebrania Partii Konserwatystów. Gdy Tolkien dowiedział się o tym wszystkim zrozumiał, że na razie nie musi się martwić o Edith i ż powinien teraz całą swoją uwagę poświęcić nauce, by zdobyć stypendium do Oksfordu.

W szkole Króla Edwarda, do której aktualnie chodził Tolkien istniała spora Biblioteka, która pełniła ważną rolę w funkcjonowaniu całej szkoły. Biblioteką kierował teoretycznie któryś z nauczycieli, praktycznie jednak była ona pod kontrolą kilku starszych chłopców, którzy nosili miano Bibliotekarzy. W na wiosnę 1911 roku funkcję Bibliotekarzy pełnili Ronald Tolkien, Christopher Wiseman, Robert Quilter Gilson i kilku innych chłopców. Chłopcy ci razem założyli nieoficjalny klub pod nazwą Tea Club (pol. Klub Herbaciany), a w skrócie T.C. Jego działalność miała początek, w letnim semestrze, gdy trwały sześciotygodniowe egzaminy. Wtedy to gdy nie mieli nic do zdawania chłopcy okropnie się nudzili. Zaczęli więc spotykać się częściej w bibliotece i pić wspólnie herbatę, prowadząc przy tym ożywioną dyskusję na wszelakie aktualne tematy. Gdy semestr letni się skończył, i chłopcy nie mogli już przebywać w bibliotece spotykali się w herbaciarni Barrow's Stores przy Corporation Street. W tejże herbaciarni zajmowali zawsze ten sam stolik zwany Wagonem Kolejowym, gdyż był on oddzielony od pozostałych i pozostawiał rozmawiającym przy tym stoliku pewną swobodę i izolację od reszty gości. Gdy herbaciarnia ta stała się ulubionym miejscem ich spotkań zmienili nazwę klubu na Barrovian Society (pol. Stowarzyszenie Barrowiańskie), czyli B.S. Skład stowarzyszenia podczas jego istnienia był dość zmienny, ale do jego podstawowego członu stale należeli Tolkien, Wiseman i Gilson. Wkrótce też połączono obie nazwy i używano określenia T.C.B.S., które brzmiało bardziej tajemniczo i dostojnie w uszach chłopców, którzy bardzo wysoko cenili sobie pozycję społeczną i wielce ich cieszyło, gdy tylko mogli wspomnieć, że należą do T.C.B.S. Spotkania te miały wielki wpływ na późniejszą twórczość Tolkiena. Nie tylko podjął wtedy pierwsze próby pisarskie, ale miał również pole do prowadzenia eksperymentów pisarskich, gdyż wszystko co napisał mógł przedstawić uczestnikom spotkań i usłyszeć ich opinie na temat jego prac. John Ronald bawił również swoich kolegów recytacją znanych przez siebie i tak lubianych utworów jak "Beowulf" czy "Sir Gawain...". W jakiś czas potem do podstawowej trójki dołączył także Geoffrey Bache Smith. Nie interesował się on klasycyzmem, jak reszta T.C.B.S. lecz wybrał profil nowożytny. Do T.C.B.S. trafił z powodu jego świetnej znajomości literatury, a szczególnie poezji angielskiej. Pod jego wpływem reszta T.C.B.S. uświadomiła sobie rolę poezji, a Tolkien podjął pierwsze próby tworzenia liryki. Wtedy to w twórczości Tolkiena pojawiła się pierwsza zapowiedź nieprawdopodobieństwa. Jeden z pierwszych wierszy jakie Tolkien napisał wówczas traktował o duszkach tańczących na polanie.

Prawdopodobnie wpływ na taki temat wiersza miało przedstawienie "Piotruś Pan", które Tolkien oglądał w tym mniej więcej czasie i które ogromnie mu się spodobało, tak, iż napisał w swoim dzienniku "...nie zapomnę przedstawienia do końca życia...".

W tym okresie życia Tolkien starał się swój czas poświęcać głównie nauce potrzebnej by dostać się na studia. Uczył się tyle ile tylko miał wolnego czasu, ale stale pojawiały się różne przeszkody, które odciągały go od nauki. Jedną z nich było rugby. John Ronald spędzał wiele czasu ćwicząc na błotnistym boisku przy Eastern Road, skąd do domu musiał wracać bardzo długo. Rugby było też przyczyną wielu kontuzji. Pewnego razu Tolkien złamał nos, który już później nie odzyskał dawnego kształtu. Innym razem rozciął sobie język i potem na ten uraz zwalał winę za swoją niewyraźną wymowę. Drugą przyczyną odrywania się od nauki była nauka i studiowanie języków zarówno własnych jak i rzeczywistych. Jeszcze inną przyczyną było szkolne Koło Dyskusyjne. Tolkien często wygłaszał tam różne przemówienia, a podczas debat odgrywał rolę różnych postaci wcielając się w nie możliwie najdokładniej - w szkole Króla Edwarda zazwyczaj dyskusje prowadzono po łacinie, jednak Tolkienowi nie wystarczało to i wybijał się ponad resztę mówców używając greckiego lub gockiego w zależności czy grał rolę posła czy barbarzyńcy.

W grudniu 1910 roku Tolkien po raz drugi wyruszył do Oksfordu, by spróbować swych sił i zdobyć stypendium, które umożliwiło by mu studiowanie. Tym razem również okazało się, że nie przykładał się do nauki tak jak powinien i jak umiał się przykładać. 17 grudnia ogłoszono wyniki i wtedy dowiedział się, że ... zdobył to stypendium - Open Classical Exhibition do kolegium Exeter. Nie było to najwyższe stypendium i wynosiło zaledwie 60 funtów rocznie, ale wystarczyło, by Tolkien mógł wreszcie dostać się na upragnione studia. Stypendium to było ufundowane przez szkołę Króla Edwarda i ubiegali się o to jedno miejsce najlepsi uczniowie z całej szkoły. Pomimo tego, że to właśnie Tolkien je dostał nie otrzymał od szkoły żadnych szczególnych pochwał, czy wyróżnień, bo wyprzedził pozostałych jedynie o włos, a wszyscy wiedzieli, że stać go na wiele więcej.

Ostatnie miesiące w szkole Króla Edwarda Tolkien spędził wolny już od presji zapewnienia sobie przyszłości, ale mimo to miał wiele pracy. Został sekretarzem Koła Dyskusyjnego, drużyny piłkarskiej i przewodniczącym klasy. Ostatni semestr zakończył się jak poprzednie - przedstawieniem. Tym razem był to "Pokój" Arystofanesa. Tolkien zagrał tam rolę Hermesa. Potem odśpiewano jeszcze na zakończenie hymn po grecku i tak Tolkien rozstał się ze szkołą Króla Edwarda.